Desde su muerte fue presentado por sus defensores como arquetipo de virtudes, y como un monstruo fanático y despótico por sus enemigos. Esta dicotomía entre la Leyenda Negra y la Leyenda blanca y rosa fue favorecida por el propio Rey Prudente, que se negó a que se publicaran biografías suyas en vida y ordenó la destrucción de su correspondencia. Aún hoy en día, la historiografía anglosajona y protestante representa a Felipe II como un ser fanático, despótico, criminal, imperialista y genocida. Sus victorias fueron minimizadas hasta lo anecdótico (salvo unos pocos ejemplos como la Batalla de Lepanto ) y sus derrotas magnificadas en exceso, a pesar de que no supusieron grandes cambios políticos o militares, como la pérdida de una parte de la grande y felicisima armada debido a un fuerte temporal, que además los historiadores anglosajones "transformaron" en una victoria inglesa.
Durante su gobierno, el Imperio español dirigió la exploración global y la extensión colonial a través del Atlántico y Océano Pacífico, convirtiéndose durante mucho tiempo en el principal país y potencia europea en todo el mundo. Su imperio, el imperio español se convirtió bajo su gobierno en el primer imperio global, porque por primera vez un imperio abarcaba posesiones en todos los continentes las cuales, a diferencia de lo que ocurría en el imperio romano o en el carolingio no se comunicaban por tierra las unas con las otras.
